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<title>Digitoxigenin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Digitoxigenin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Digitoxigenin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>3<i>β</i>,14<i>β</i>-Dihydroxy-5<i>β</i>-card-20(22)-enolid
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>23</sub>H<sub>34</sub>O<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, bitter schmeckende Prismen<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=143-62-4">143-62-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">205-603-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.095">100.005.095</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4369270">4369270</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3571902.html">3571902</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB04177">DB04177</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q411469" class="extiw external" title="d:Q411469">Q411469</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>374,53 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>253 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>löslich in vielen organischen Lösemitteln<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>wenig löslich in Wasser und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Verschlucken.">300</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>26,17 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Digitoxigenin</b> ist ein <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroid</a> aus der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> des <a href="Herzglykoside" title="Herzglykoside">Herzglykosids</a> <a href="Digitoxin" title="Digitoxin">Digitoxin</a>, welches in der Gattung <a href="Fingerh%C3%BCte" title="Fingerhüte">Fingerhut</a> (<i>Digitalis</i>) vorkommt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Digitoxigenin ist des <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> des <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosids</a> <a href="Digitoxin" title="Digitoxin">Digitoxin</a>. Digitoxin ist einer der wichtigsten bioaktiven Wirkstoffe in <a href="Fingerh%C3%BCte" title="Fingerhüte">Fingerhut</a> (Gattung <i>Digitalis</i>).<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Glycosid kommt in größeren Mengen im <a href="Roter_Fingerhut" title="Roter Fingerhut">Roten Fingerhut</a> (<i>Digitalis purpurea</i>) und im <a href="Wolliger_Fingerhut" title="Wolliger Fingerhut">Wolligen Fingerhut</a> (<i>Digitalis lanata</i>) vor. Freies Digitoxigenin ist bei beiden Pflanzen jedoch nur eine Minderkomponente.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Die Synthese geht vom (<i>S</i>)-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> des <a href="Wieland-Miescher-Keton" title="Wieland-Miescher-Keton">Wieland-Miescher-Ketons</a> aus. Die <a href="Enone" title="Enone">Enon</a>-Einheit wird zunächst in das <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a>-<a href="Acetale" title="Acetale">Acetal</a> des gesättigten Ketons ünberfürt. Die zweite Carbonylgruppe wird mit <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> und <a href="Chlor(trimethyl)silan" title="Chlor(trimethyl)silan">Trimethylsilylchlorid</a> in einen <a href="Silylenolether" title="Silylenolether">Silylenolether</a> überführt. <a href="Ozonolyse" title="Ozonolyse">Ozonolyse</a> mit reduktiver Aufarbeitung mit <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a> ergibt einen <a href="Glycole" title="Glycole">Glycol</a>, der mit <a href="Natriumperiodat" title="Natriumperiodat">Natriumperiodat</a> unter Ringöffnung zum <a href="Dialdehyde" title="Dialdehyde">Dialdehyd</a> gespalten werden kann. Die weniger gehinderte <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehydfunktion</a> kann mit <a href="Natriumtriacetoxyborhydrid" title="Natriumtriacetoxyborhydrid">Natriumtriacetoxyborhydrid</a> zum <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> reduziert werden.<sup id="cite_ref-:0_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Durch Deprotonierung mit <a href="Butyllithium" title="Butyllithium"><i>n</i>-Butyllithium</a> und Reaktion mit einem <a href="Phosphonate" title="Phosphonate">Phosphonat</a> kann am Aldehyd nun eine 2-Butenylgruppe eingeführt werden. Durch <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> wird der Alkohol wieder zum Aldehyd oxidiert, wodurch nach Deprotonierung mit <i>n</i>-Butyllithium durch Reaktion mit einem Phosphonat eine <a href="Dithiane" title="Dithiane">Dithian</a>-Einheit eingeführt werden kann. Durch eine thermische [4+2]-<a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloaddition</a> kann jetzt der dritte Sechsring aufgebaut werden.<sup id="cite_ref-:0_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Nach Hydrolyse des Ethylenglycol-Acetals mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> wird die Carbonylgruppe an dieser Stelle mittels <a href="Luche-Reduktion" title="Luche-Reduktion">Luche-Reduktion</a> (Natriumborhydrid, <a href="Cer(III)-chlorid" title="Cer(III)-chlorid">Cer(III)-chlorid</a>) zum Alkohol reduziert. Da die so entstehende Stereokonfiguration nicht die erwünschte ist, erfolgt eine <a href="Mitsunobu-Reaktion" title="Mitsunobu-Reaktion">Mitsunobu-Inversion</a> mit <a href="Azodicarbons%C3%A4urediethylester" title="Azodicarbonsäurediethylester">Diethylazodicarboxylat</a>, <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphin</a> und <a href="Trifluoressigs%C3%A4ure" title="Trifluoressigsäure">Trifluoressigsäure</a>, wobei das <a href="Trifluoracetate" title="Trifluoracetate">Trifluoracetat</a> erhalten wird. Durch Reaktion mit <a href="Trimethyloxoniumtetrafluoroborat" title="Trimethyloxoniumtetrafluoroborat">Trimethyloxoniumtetrafluoroborat</a> wird die Dithian-Schutzgruppe entfernt und das Keton freigesetzt. Durch Behandlung mit <a href="Natriumethanolat" title="Natriumethanolat">Natriumethanolat</a> wird die Doppelbindung in diesem Sechsring mit der Carbonylgruppe in Konjugation gebracht. Gleichzeitig wird die als Trifluoracetat maskierte Hydroxygruppe wieder freigesetzt. Diese kann stattdessen mit <a href="Tert-Butyldimethylsilylchlorid" title="Tert-Butyldimethylsilylchlorid"><i>tert</i>-Butyldimethylsilylchlorid</a> geschützt werden. Durch <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktion</a> kann eine 3-Butin-1-yl-Gruppe am Keton eingeführt werden, wobei das terminale <a href="Alkine" title="Alkine">Alkin</a> als <a href="Trimethylsilylgruppe" title="Trimethylsilylgruppe">Trimethylsilylderivat</a> geschützt ist und anschließend mit <a href="Tetrabutylammoniumfluorid" title="Tetrabutylammoniumfluorid">Tetrabutylammoniumfluorid</a> freigesetzt werden muss. Eine radikalische Cyclisierung mit <a href="Tributylzinnhydrid" title="Tributylzinnhydrid">Tributylzinnhydrid</a> und <a href="Azobis(isobutyronitril)" title="Azobis(isobutyronitril)">AIBN</a> als Radikalstarter ergibt den Fünfring der Steroideinheit mit einer <a href="Exocyclische_Doppelbindung" title="Exocyclische Doppelbindung">exocyclischen Doppelbindung</a>.<sup id="cite_ref-:0_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Durch <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxidierung</a> mit <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure"><i>meta</i>-Chlorperbenzoesäure</a> und Umlagerung mit <a href="Bortrifluoriddiethyletherat" title="Bortrifluoriddiethyletherat">Bortifluorid-Diethyletherat</a> ergibt eine Formylgruppe, die jedoch in der unerwünschten Stereokonfiguration am Ring sitzt. Durch Reaktion mit <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a> und anschließend mit <a href="Carbonyldiimidazol" title="Carbonyldiimidazol">Carbonyldiimidazol</a> wird die Formylgruppe in ein <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitril</a> umgewandelt. Die Stereochemie kann durch Deprotonierung mit <a href="Lithiumdiethylamid" title="Lithiumdiethylamid">Lithiumdiethylamid</a> und Reprotonierung mit <a href="Butylhydroxytoluol" title="Butylhydroxytoluol">2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-methylphenol</a> invertiert werden, wobei durch die gewählten Reaktionsbedingungen die kinetisch bevorzugte aber thermodynamisch weniger stabile Konfiguration erhalten wird. Die <a href="Butenolide" title="Butenolide">Butenolid</a>-Einheit wird eingeführt, indem zunächst Benzyloxymethyllithium an das Nitril addiert wird. <a href="Hydrogenolyse" title="Hydrogenolyse">Hydrogenolyse</a> unter <a href="Palladium" title="Palladium">Palladiumkatalyse</a> setzt die <a href="Hydroxymethylgruppe" title="Hydroxymethylgruppe">Hydroxymethylgruppe</a> frei. Reaktion mit Triphenylphosphoranylidenketen (Ph3P=C=C=O) und Triethylamin baut den ungesättigten Lactonring auf. Im letzten Schritt wird mittels <a href="P-Toluolsulfons%C3%A4ure" title="P-Toluolsulfonsäure"><i>para</i>-Toluolsulfonsäure</a> die Silylether-Schutzgruppe entfernt.<sup id="cite_ref-:0_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Eigenschaften">Struktur und Eigenschaften</h2></div>
<p>Digitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der <a href="Cardenolide" title="Cardenolide">Cardenolide</a>. Diese unterscheiden sich von anderen Steroiden dadurch, dass die C- und D-Ringe cis zueinander stehen und an einem gemeinsamen Atom dieser beiden Ringe (Position 14) eine zusätzliche Hydroxygruppe vorliegt. Außerdem tragen sie als wichtiges Strukturmerkmal eine <a href="Butenolide" title="Butenolide">Butenolid</a>-Einheit.<sup id="cite_ref-:0_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01489"><i>Digitalis-Glycoside</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492946">Digitoxigenin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">A. GEORGES, J. PAGE, G. DUVERNAY: <i>BIOLOGICAL ACTIVITY OF FORMYL DERIVATIVES OF DIGITALIS GLYCOSIDES.</i> In: <i>Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie.</i> Band 153, Februar 1965, S. 436–449, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14297378?dopt=Abstract">PMID 14297378</a>.</span>
</li>
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